Síntese do 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol e avaliação do seu potencial toxicológico e antifúngico

Resumo

Nos últimos anos, as micoses têm se tornado um grave problema de saúde pública, principalmente, devido ao aumento do número de pessoas com imunodeficiência, inata ou adquirida, e pelo surgimento de microrganismos multiresistentes decorrente do uso indiscriminado de antibióticos. A fim de minimizar esses problemas, compostos contendo o anel 1,2,4-oxadiazólico são alvo de inúmeros estudos farmacológicos e toxicológicos visando desenvolver novos antimicrobianos mais potentes e seletivos. Deste modo, o presente estudo objetivou avaliar o potencial toxicológico e antifúngico do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol. A síntese do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi realizada a partir da reação entre a benzamidoxima e o salicilato de etila. A avaliação do potencial toxicológico foi realizado utilizando o microcrustáceo Artemia salina Leach. A avaliação do potencial antifúngico foi realizada frente a diferentes cepas de fungos potencialmente patogênicos, por meio da técnica de microdiluição seriada. Após 24h de reação, o composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi obtido com 72% de rendimento, apresentando um ponto de fusão de 159-160ºC e os dados de RMN ¹H e ¹³C corroboram a sua estrutura. O composto apresentou baixa toxicidade frente as artêmias, com uma CL₅₀ de 565,100 μg/mL, enquanto que a Concentração Inibitória Mínima e a Concentração Fungicida Mínima apresentaram valores iguais de 4000 μg/mL para o fungo Rhizopus orizae. Estes resultados estimulam outros estudos, uma vez que o composto apresentou baixa toxicidade e espectro de ação reduzido, o que favorece o tratamento de infecções fúngicas específicas.