Evaluación de derivados de chalconas en la reducción de la peroxidación lipídica inducida por Fe2+/EDTA in vitro
DOI:
https://doi.org/10.33448/rsd-v12i1.39541Palabras clave:
Chalconas; Especies reactivas; Antioxidante; Hepatoprotector; Peroxidación lipídica.Resumen
Las especies reactivas de oxígeno (EROs), en exceso, provocan daños en biomoléculas (ADN, lípidos, carbohidratos y proteínas), las cuales se relacionan con diversas patologías. Existe un creciente estudio de sustancias que actúan para inhibir o reducir la acción de estas EROs. Las chalconas son cetonas aromáticas con un sistema α,β-insaturado natural y fácilmente sintetizado. En este trabajo, investigamos la acción protector in vitro de una nueva clase de chalconas funcionalizadas por el ensayo de sustancias reactivas al ácido tiobarbitúrico (TBARS). La molécula más prometedora (Chalcone E) se sometió al ensayo de eliminación de radicales DPPH y la prueba de viabilidad celular MTT evaluó su citotoxicidad. Además, Chalcone E redujo la peroxidación lipídica, con valores máximos de inhibición del 73,05 % para el cerebro, 81,42 % para el hígado y 87,23 % para el riñón, demostrando un potencial efecto antioxidante. Aún así, la prueba DPPH no observó este efecto, lo que sugiere una mayor investigación de esta molécula.
Citas
Ayala, A., Muñoz, M. F. & Argüelles, S. (2014) Lipid peroxidation: production, metabolism, and signaling mechanisms of malondialdehyde and 4-hydroxy-2-nonenal. Oxid Med Cell Longev. 10.1155/2014/360438.
Barreiros, André L. B. S., David, Jorge M. & David, Juceni P. (2006). Estresse oxidativo: relação entre gerações de espécies reativas e defesa do organismo. Química Nova. 29(1), 113-23. https://doi.org/10.1590/S0100-40422006000100021.
Barros B. (2020) Antioxidants properties of natural products. Antioxidants, 9(4): 286. 10.3390/antiox9040286
Bohm, B. A (1975). Chalcones, Aurones e Dihidrochalcones. In: Harborne, JB, Mabry, TJ, Mabry, H. (eds) The flavonoids. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/978-1-4899-2909-9_9.
Djukic, M., Fesatidou, M., Xenikakis, I., Geronikaki, A., Angelova, V. T., Savic, V., Pasic, M., Krilovic, B., Djukic, D., Gobeljic, B., Pavlica, M., Djuric, A., Stanojevic, I., Vojvodic, D., & Saso, L. (2018). In vitro antioxidant activity of thiazolidinone derivatives of 1,3-thiazole and 1,3,4-thiadiazole. Chemico-biological interactions, 286, 119–131. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2018.03.013
Ferreira, M., Fontenelle, R. O, Magalhães, F. E, Bandeira, P. N, Menezese, J. E, & Santos, H. S (2018). Potencial Farmacológico de Chalconas: Uma Breve Revisão. Revista virtual de química. 10(5). 10.21577/1984-6835.20180099.
Friedrich, L. C., Zanta, C. L. P. S., Machulek Jr, A., Silva, V. O. & Quina, F. H. (2012). Interference of inorganic ions on phenol degradation by the Fenton reaction. Agricultural Engineering. 69(6): 347-351. 10.1590/S0103-90162012000600001.
Lourenço S. C, Moldão-Martins M, & Alves V. D. (2019) Antioxidants of natural plant origins: From sources to food industry applications. Molecules, 24(22): 4132. 10.3390/molecules24224132.
Ohkawa, H., Ohishi, N., & Yagi, K. (1979). Assay for lipid peroxides in animal tissues by thiobarbituric acid reaction. Analytical biochemistry, 95(2), 351–358. https://doi.org/10.1016/0003-2697(79)90738-3
Ouyang, Y.; Li, J.; Chen, X.; Fu, X.; Sun, S.; & Wu, Q. (2021). Chalcone Derivatives: Role in Anticancer Therapy. Biomolecules 11, 894. https://doi.org/10.3390/ biom11060894.
Ovalle, R. (2022). A History of the Fenton Reactions (Fenton Chemistry for Beginners). In (Ed.), Reactive Oxygen Species. IntechOpen. https://doi.org/10.5772/intechopen.99846
Rani, A., Anand, A., Kumar, K., & Kumar, V. (2019). Recent developments in biological aspects of chalcones: the odyssey continues. Expert opinion on drug discovery, 14(3), 249–288. https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1573812
Ribeiro, S. M. R., de Queiroz, J. H., Peluzio, M. D. C. G., Costa, N. M. B., da Matta, S. L. P., & de Queiroz, M. E. L. R. (2005). A formação e os efeitos das espécies reativas de oxigênio no meio biológico. Bio Science Journal. 21(3): 133-149.
K Sahu, N., S Balbhadra, S., Choudhary, J., V & Kohli, D. (2012). Exploring pharmacological significance of chalcone scaffold: a review. Current medicinal chemistry, 19(2), 209-225. 10.2174/092986712803414132.
Sharma, O.P. & Bhat, T.K. (2009) DPPH Antioxidant Assay. Revisited. Food Chemistry, 113, 1202-1205. http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.08.008
Sies, H. (1993). Strategies of antioxidant defense. European Journal of Biochemistry, 215(2), 213–219. 10.1111/j.1432-1033.1993.tb18025.x
Targanski, S. K., Sousa, J. R., de Pádua, G. M., de Sousa, J. M., Vieira, L. C., & Soares, M. A. (2021). Larvicidal activity of substituted chalcones against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) and non-target organisms. Pest management science, 77(1), 325–334. https://doi.org/10.1002/ps.6021.
Vieira C. C. L, Paixão MW, & Corrêa AG. (2012). Green synthesis of novel chalcone and coumarin derivatives via Suzuki coupling reaction. Tetrahedron Letters 53(22), 2715-2718. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.079.
Vieira L. C. C., Matsuo B. T, Martelli L. S. R., Gall M., Paixão M. W., & Corrêa A. G. (2017). Asymmetric synthesis of new γ-butenolides via organocatalyzed epoxidation of chalcones. Org Biomol Chem.;15(29):6098-6103. 10.1039/c7ob00165g
Xu, D. P., Li, Y., Meng, X., Zhou, Y., Zheng, J., Zhang, J. J., & Li H. B. (2017) Natural antioxidants in foods and medicinal plants: Extraction, assessment and resources. Int J Mol Sci, 18(1): 96. 10.3390/ijms18010096.
Zhuang, C., Zhang, W., Sheng, C., Zhang, W., Xing, C., & Miao, Z. (2017). Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry. Chemical reviews, 117(12), 7762–7810. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00020.
Descargas
Publicado
Cómo citar
Número
Sección
Licencia
Derechos de autor 2023 Jadyellen Rondon e Silva; Anderson de Oliveira Souza; Italo Curvelo dos Anjos; Geilly Mara Silva de Pádua; Lucas Campos Curcino Vieira; Bibiana Mozzaquatro Gai
Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución 4.0.
Los autores que publican en esta revista concuerdan con los siguientes términos:
1) Los autores mantienen los derechos de autor y conceden a la revista el derecho de primera publicación, con el trabajo simultáneamente licenciado bajo la Licencia Creative Commons Attribution que permite el compartir el trabajo con reconocimiento de la autoría y publicación inicial en esta revista.
2) Los autores tienen autorización para asumir contratos adicionales por separado, para distribución no exclusiva de la versión del trabajo publicada en esta revista (por ejemplo, publicar en repositorio institucional o como capítulo de libro), con reconocimiento de autoría y publicación inicial en esta revista.
3) Los autores tienen permiso y son estimulados a publicar y distribuir su trabajo en línea (por ejemplo, en repositorios institucionales o en su página personal) a cualquier punto antes o durante el proceso editorial, ya que esto puede generar cambios productivos, así como aumentar el impacto y la cita del trabajo publicado.
